En 1999, el mánager general John Gabriel fichó como entrenador a Doc Rivers, camiseta lakers kobe siendo esta su primera experiencia en los banquillos. Los Lakers comenzaron la planificación de la temporada 1979-80 con el pie derecho, la fortuna quiso que consiguieran el nº1 en el draft, una opción de primera ronda procedente del traspaso en 1976 de Gail Goodrich a New Orleans Jazz. «The NBA — 1946: A New League» (en inglés). Elegido MVP de las finales de la NBA temporada 2006, siendo unas de las mejores finales individuales que se haya visto. En playoffs, después de que eliminaran de su camino a Detroit Pistons y Atlanta Hawks, los de Chicago se tomaron la revancha del año anterior en las Finales de Conferencia, derrotando a los Magic en cuatro partidos.
Con la llegada del novato Mike Miller (posteriormente Rookie del Año), los Magic lograron un balance de 43-39, por lo que regresaban a playoffs. A Kobe se le puede calibrar por sus pares y en esa lista debería seguir por Pau Gasol, el único con el que por fin pudo despojarse del lastre, de ser campeón con su ego en el papel principal. Cuando necesitaban un partido para ganar la serie, McGrady dijo: «es agradable llegar por fin a la segunda ronda». En la temporada 2000-01, los Magic contaban con un gran espacio en el límite salarial, por lo que Gabriel intentó los fichajes de Tim Duncan, Grant Hill y Tracy McGrady.
A mitad de la campaña 1996-97, el equipo despidió Brian Hill y nombró a Richie Adubato entrenador interino para el resto de temporada. En mitad de aquel triste récord de los 19 partidos perdidos, Rivers fue despedido, ocupando el cargo su asistente Johnny Davis. Los Magic estaban formados por jugadores jóvenes y poco experimentados que incluían al capitán Armstrong, Outlaw, un joven Ben Wallace, y el entrenador Rivers. Al día siguiente, la franquicia anunció el regreso de Brian Hill, entrenador de la fabulosa era de Shaq y Hardaway. En pretemporada, Weisbrod desmontó prácticamente todo el equipo, aunque mantuvo a Davis en el puesto de entrenador. Primero, Weisbrod traspasó a Mobley por Doug Christie de Sacramento Kings. El calvario de ‘Silky’, como le llaman sus amigos, empezó el 24 de enero de 2009, cuando en un partido contra Sacramento Kings el escolta caía al suelo de dolor.
Los Magic también ficharon a Tony Battie de Cleveland Cavaliers por Drew Gooden, Steven Hunter y los derechos de draft del brasileño Anderson Varejao; y a Hedo Turkoglu como agente libre. La temporada número 15 en la historia de los Magic, la 2003-04, fue desastrosa, a pesar de los refuerzos Tyronn Lue y Juwan Howard, fichados como agentes libre. A pesar de ello, lograron un 41-41, perdiendo por poco la posibilidad de entrar en playoffs. Sin embargo, liderados por el errático juego de Francis, el equipo perdió fuelle al final de la temporada regular, finalizando cerca de los puestos de playoffs. En la temporada 2002-03, el traspaso que enviaba a Mike Miller y Ryan Humphrey a Memphis Grizzlies por Gordan Giricek y Drew Gooden fue positivo para que el equipo lograra un récord de 42-40 y accediera a playoffs.